Наградата се присъжда ежегодно на един български художник за изключителни постижения в живописта през изтеклата година.
+++
Жури
Журито се определя от СБХ и приема предложения от секциите, от представителствата на СБХ и Дружествата на художниците, от институции. В него участват авторитетни художници, както и представители на община Кюстендил, на Министерството на културата и на Контролната комисия на СБХ.
+++
Награда
Победителят получава парична премия от община Кюстендил и от Министерството на културата и статуетка. Тя е изработена от скулптора Кирил Матеев след спечелен конкурс за пластика за Националната награда за живопис на името на Владимир Димитров – Майстора.